89年、２歳７月の函館開催でデビューしたメジロライアンは、初勝利まで４戦を要した。主戦となる横山典弘は３戦目の未勝利戦で初めて手綱をとり、４戦目の東京芝１６００㍍戦で初勝利に導いた。デビュー４年目、まだ「☆」が付く見習だった。

　12月３日の葉牡丹賞（中山芝２０００㍍、４００万下）は安田富男で５着。鞍上が横山に戻った12月23日のひいらぎ賞（中山芝１６００㍍、４００万下）では７番人気という低評価を覆しての勝利。４コーナーでもまだ12番手だったが、直線坂を上がってからの伸びが圧巻だった。

　年明け初戦のジュニアＣ（中山芝２０００㍍）も断然人気馬を差し切って勝利。いよいよクラシックが見えてきた。そして臨んだ弥生賞は２番人気。単枠指定（９頭立て以上のレースで、人気が集中しそうな馬を単枠（１枠１頭）に指定する制度）で断然人気に支持されたアイネスフウジンは、逃げたものの不良馬場に苦しめられた。直線、メジロライアンは馬群から一気に突き抜けた。道悪への適性はその後の武器にもなった。

　“新星誕生”。クラシックへ向けての期待が一気に高まった。“メジロ”の冠号で知られるメジログループは、それまで天皇賞４勝に、菊花賞も勝っていたが、皐月賞、日本ダービーのタイトルはなかった。かつてそのメジロの主戦騎手として活躍したのは、典弘の父である富雄。この年、正月の金杯・東をメジロモントレーで制していた典弘は、その“メジロ”の期待を、父から引き継ぐことになった。

　２番人気の支持を受けた皐月賞は、追い込み届かず３着。勝ったのは、未勝利戦からきさらぎ賞まで５連勝で臨んだハクタイセイ。弥生賞に続いて１番人気に支持されたアイネスフウジンは４コーナー手前で先頭に立ったもののクビ差２着。メジロライアンはそこから１馬身3/4遅れてのゴールだった。